Сын провинциального жестянщика, Руссо служил в 1871—1893 годах в налоговом управлении Парижа, из-за чего получил впоследствии прозвище «Таможенник». Он начал рисовать и писать красками, по-видимому, около 1880 года, будучи уже вполне зрелым человеком. Малообразованный, не знакомый ни с изобразительной грамотой, ни с историей искусства, он, наверное, навсегда бы остался в неизвестности, если бы не созданное в 1884 году Общество независимых художников, которое отказалось от жюри и открыло двери своих выставок для всех желающих. Над картинами Руссо, представшими в Салонах независимых, потешались, хохотали до упаду, дивясь самонадеянности простака, решившего состязаться с хорошо обученными профессионалами.

Сам Руссо как будто не замечал в своей живописи отклонений от академической нормы. Он преклонялся перед Бугро и Жеромом, тогдашними кумирами официальных Салонов, и, искренне полагая, что продолжает эту традицию, называл себя «национальным достоянием Франции». Он оказался прав, хотя история предписала ему иную и, пожалуй, более существенную роль, нежели ту, на которую он претендовал.
К тому времени в европейском искусстве проявилась тенденция примитивизма — ориентации на народное творчество, на канонические формы первобытных цивилизаций. Люди из литературно-артистической среды подшучивали над простодушием «Таможенника», разыгрывали фарсы его официального признания, но в их насмешках проступал и неподдельный интерес к свободному от школьных предписаний самоучке, решившемуся начать с нуля, с чистой доски.
Живопись Руссо и в самом деле достойна самого пристального внимания. Она отличается необычной для «примитивов» энергетикой формы, ее волевой, уверенной организацией. По-видимому, художников авангарда пленяли и непреднамеренные смысловые сдвиги, расхождения видимого и подразумеваемого. Ведь, стараясь воспроизвести жанры и формы академического искусства, Руссо невольно создавал пародии на них.

Его «Муза, вдохновляющая поэта» (1909, Москва, Государственный музей изобразительных искусств им. А.С. Пушкина) по замыслу — аллегорический портрет Аполлинера и его возлюбленной Мари Лорансен. Они представлены в неких райских кущах, Поэт — с его традиционными атрибутами: свитком и гусиным пером, Муза — в «античных» одеяниях и венке, с благословляющим жестом поднятой руки. В намерении придать Музе особую значительность художник сильно увеличил объем ее фигуры, но при этом «небесное вдохновенье» уподобилось толстушке из простонародья. Позы этих коренастых фигур неустойчивы, а жесты неуверенны, как будто им навязали не свойственные им роли. Старательный имитатор салонного искусства, Руссо излагает риторические обороты «высокого стиля» языком уличного просторечья, и его косноязычье выдает некую правду об обветшалости аллегорического жанра.

Репертуар Руссо был весьма разнообразен. Он писал портреты, семейные празднества и официальные церемонии, виды Парижа и его окрестностей, натюрморты, пейзажи с фигурами, военные парады и баталии. Но любимейшей его темой стали экзотические пейзажи — густые тропические леса с гуляющими по ним хищниками и аборигенами. В связи с этим родились слухи, будто в молодости Руссо участвовал в мексиканской экспедиции французской армии. Но, по-видимому, он никогда не покидал пределов Франции и в своих картинах передавал лишь всем знакомые детские мечты о заморских странах.
Поразительно умение Руссо заполнить пространство растительными переплетениями, оставив где-то в глубине некие полости, убежища для затаившихся зверей. Его тигры и ягуары с горящими глазами, сказочные птахи, хитрые обезьяны, изворотливые рептилии, темнокожие заклинатели змей различаются не сразу, а иногда едва заметны за густыми завесами огромных листьев и стеблей. Как будто художник обучался у дикой природы, наблюдая ее уловки — прятаться в укрытиях, таиться в темноте, исподтишка выглядывать, пугать внезапным появлением.

По поводу картины «Сон» (1910, Нью-Йорк, Музей современного искусства) Руссо теребили насмешливым вопросом: каким образом красавица на красном канапе оказалась среди джунглей? Он отвечал, что спящая представлена в окружении своих снов. На самом деле мы видим нечто другое — женщина будто только что очнулась и, приподнявшись, с изумлением вглядывается в фантастические заросли. Тигры, потрясенные ее внезапным появлением, таращатся круглыми глазами, испуганно припав на задние лапы, а диковинная жар-птица встрепенулась, забив пестрыми крыльями. Скрывающийся в тени темнокожий обитатель тропиков играет на дудочке, то ли заклиная уползающую змею, то ли исполняя серенаду вдруг очутившейся здесь красавице.
В цветистый пейзаж «примитивного» искусства прорвался мотив, заимствованный из репертуара официальных Салонов — обнаженная на ложе, и художническая интуиция Руссо отреагировала на неожиданность этой встречи сюжетом переполоха в девственном лесу. «Картина излучает красоту, это неоспоримо, — писал Аполлинер. — Спросите у художников, они все единодушны в своем восхищении». Надо думать, к этому восхищению примешивалась и толика зависти. Ведь в то время на такое совмещение несовместимых художественных программ мог отважиться только наивный самоучка.
Мастера авангарда, забавляясь над «Таможенником», удивлялись его необычным ходам и неосознанно учились, получая уроки незашоренного и потому способного на подлинные открытия восприятия. Пример Руссо стимулировал интерес к стихии любительского творчества, которое отныне стало подпитывать течение примитивизма в профессиональном искусстве.