[Тютчев]

Живописное местоположение монастыря вдохновляло многих поэтов, писателей и художников. Около монастыря находился пруд, по преданию, выкопанный Сергием Радонежским.

В 1405 году в монастыре была построена каменная соборная церковь во имя Успения Пресвятой Богородицы, строительство которой было начато в 1379 г. В 1476 году купол собора сильно пострадал от удара молнии, поэтому в конце XV века храм перестраивался неизвестным итальянским архитектором. В конце XVII века собор был расписан артелью московских царских мастеров. Тогда же был выполнен резной золоченый иконостас, в котором находилась главная реликвия монастыря — Тихвинская икона Богоматери, которой св. Сергий Радонежский благословил Дмитрия Донского на Куликовскую битву. Здесь же хранился золотой крест, осыпанный алмазами и изумрудами — дар царевны Марии Алексеевны. Старые башни и стены монастыря строились в XVI веке. Как считают, их возводил «государев мастер» Федор Савельевич Конь — строитель Смоленского кремля. Укрепленный при Борисе Годунове, монастырь отразил в 1591 году нападение крымского хана Газы II Гирея.
Частично дошедшие до наших времен новые стены монастыря и некоторые из башен, которые можно увидеть и поныне, были сооружены в 1630 году, при этом в состав новой крепости вошли фрагменты старой крепости, построенной Федором Конем. Окружность монастырских стен составляла 825 м, высота — 7 м. Из сохранившихся башен особенно выделяется угловая башня «Дуло», увенчанная высоким шатром с двухъярусной дозорной башенкой. Две другие уцелевшие башни — пятигранная «Кузнечная» и круглая «Солевая» — построены в 1640-е годы, когда велась перестройка оборонительных сооружений монастыря, пострадавших в Смутное время.

Трапезная Симонова монастыря была сооружена в 1680 году на средства царя Федора Алексеевича артелью каменщиков во главе с Парфеном Петровым. В состав «Новой» трапезной с церковью Сергия Радонежского (1677—83; архитекторы И.Потапов, О.Д. Старцев) вошли фрагменты предыдущей постройки 1485 года. При строительстве нового здания Парфен Петров — мастер, строивший в традициях первой половины XVII века, использовал детали древней московской архитектуры, которые не пришлись по духу монастырским властям. Они возбудили против мастера судебную тяжбу, и три года спустя трапезная была перестроена заново в ярком, индивидуальном стиле московского барокко. На этот раз работами руководил известный московский мастер Осип Старцев — выдающийся зодчий конца XVII века много строивший в Москве и в Киеве.

Новая трапезная Симонова монастыря стала одним из самых значительных сооружений конца XVII века Пышно украшенное здание было ярко раскрашено «в шахмат» — стиль росписи, имитирующий каменную ограненную кладку. Церковь Сошествия Святого Духа при трапезной построена в 1700 году на средства царевны Марии Алексеевны, сестры Петра I. В XIX веке к ней были пристроены два придела.

В монастырь вели трое ворот: восточные, западные и северные. В память об отражении нападения крымского хана Газы II Гирея в 1591 году была сооружена надвратная церковь Всемилостивого Спаса. Над восточными воротами в году была возведена надвратная церковь Св. Николая Чудотворца.

В 1832 году было решено построить новую колокольню монастыря на средства, которые пожертвовал купец Иван Игнатьев. По первоначальному проекту колокольня должна была быть построена в классическом стиле по проекту известного архитектора Н. Е. Тюрина, однако в те времена уже набирало силу движение за возврат к «традиционной» для России архитектуре, что привело к строительству величественной пятиярусной колокольни высотой 90 метров в «русском стиле» по проекту другого замечательного архитектора — К. А. Тона, которое было завершено в 1839 году По архитектурному стилю и расположению она напоминала колокольню Новодевичьего монастыря. Самый большой из висевших на колокольне колоколов весил 1000 пудов. На четвертом ярусе были установлены часы. Колокольня была одной из сильнейших архитектурных доминант Москвы своего времени и зрительно формировала завершенную картину живописной излучины Москва-реки вниз по течению от города. В 1929 г. колокольня была разобрана.