100 баксов стюардессе дать скорее всего не получится, но можно попробовать пококетничать. Если наверняка то вообще возможен вариант с покупкой двух или даже трех мест, в зависимости от самолета и официально везти картину на сиденьях рядом с собой.
Заранее договориться с экспертом нельзя. В рабочее время он должен находиться на месте. Ночью или рано утром сложнее. Если настолько важно, можно и подождать, и рейс более удобный выбрать. Удачи